Nuevo procedimiento de síntesis esteroeoselectiva de compuestos acetilénicos usados como aditivos en los baños galvánicos
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ABSTRACT

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OTRI – Área de Relaciones con la Empresa
Universidad de Alicante
Tel.: +34 96 590 99 59
Email: areaempresas@ua.es
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ABSTRACT

El Grupo de Investigación de Electroquímica Aplicada y Electrocatálisis de la Universidad de Alicante ha desarrollado un procedimiento estereoselectivo para la síntesis electroquímica en una sola etapa del ácido 3-(2-propinoxi)-2-propenoico y/o de mezclas de los compuestos acetilénicos (ácido y alcohol propargílico).

Esta síntesis no emplea permanganato como oxidante, evita condiciones agresivas de reacción y simplifica la gestión de residuos posterior. El grupo de investigación busca empresas interesadas en adquirir esta tecnología para su explotación comercial o en establecer proyectos para adaptar esta tecnología a sus necesidades.

TECHNICAL DESCRIPTION

El Grupo de Investigación de Electroquímica Aplicada y Electrocatálisis ha desarrollado un procedimiento novedoso para sintetizar ácido 3-(2-propinoxi)-2-propenoico y/o de mezclas del ácido y de alcohol propargílico mediante una etapa de electrolisis en un dispositivo electroquímico (reactor electroquímico, célula electroquímica, célula electrosíntesis, etc.).

El dispositivo electroquímico en que se realiza la síntesis contiene un cátodo, un ánodo de un material que contenga níquel y un separador o membrana de intercambio iónico. En él se siguen las siguientes fases:

1. Convertir la superficie del níquel presente en el ánodo en una especie de níquel (III) mediante una primera electrolisis en una disolución acuosa de hidróxido de metal alcalino donde el ánodo de la celda de electrolisis es níquel o un material que contiene níquel.

En esta fase se somete al ánodo a un proceso de ciclado electroquímico haciendo oscilar el potencial del ánodo.

2. Obtención de ácido 3-(2-propinoxi)-2-propenoico y/o de mezclas del ácido y de alcohol propargílico al someter una disolución acuosa de hidróxido de metal alcalino y alcohol propargílico a una segunda electrolisis.

En esta fase es necesario añadir alcohol propargílico de forma que se alcance una concentración determinada. La temperatura estará en torno a los 25ºC y el dispositivo será el mismo que en la fase anterior. Esta segunda electrólisis se realizará a potencial controlado (modo potenciostático) o a densidad de corriente controlada (modo galvanostático).

3. Acidificación de la mezcla de reacción obtenida en la etapa anterior de electrolisis con ácidos minerales diluidos.

En esta fase es necesario someter la mezcla de reacción procedente de la electrolisis a un proceso de acidificación con ácidos minerales diluidos, como por ejemplo, ácido sulfúrico o ácido clorhídrico, para obtener la mezcla de los productos acetilénicos. Puede darse un paso adicional final que consista en aislar un producto que corresponde al isómero Z del ácido 3-(2-propinoxi)-2-propenoico, aplicando un proceso de extracción líquido-líquido con un disolvente orgánico polar, como por ejemplo acetato de etilo o éter etílico.

TECHNOLOGY ADVANTAGES AND INNOVATIVE ASPECTS

VENTAJAS:

Las ventajas que aporta este procedimiento quedan patentes en los siguientes aspectos:

· No se emplea permanganato como oxidante.

· Se evita la utilización de condiciones de reacción agresivas como son el reflujo a temperaturas cercanas a 90 ºC.

· Simplifica la gestión de residuos provenientes del empleo de un reactivo oxidante como el permanganato que genera dióxido de manganeso o sales de manganeso.

· Permite obtener mezclas de ácido 3-(2-propinoxi)-2-propenoico y alcohol propargílico.

· Se trata de un proceso electroquímico, que permite transformar, en una sola etapa, alcohol propargílico en ácido 3-(2-propinoxi)-2-propenoico.

· El proceso es estereoselectivo ya que el producto obtenido es el isómero Z de ácido 3-(2-propinoxi)-2-propenoico.

INNOVACIONES:

Con respecto al estado de la técnica existente se puede indicar que los procesos electroquímicos presentan características que los hacen muy interesantes para ser aplicados en la síntesis de productos de aplicación industrial, ya que los procesos de oxidación se realizan sobre electrodos denominados ánodos, de forma que los electrones que se pierden en la sustancia que se debe oxidar, lo hacen en el ánodo sin necesidad de un oxidante convencional. Por tanto, no aparecen productos derivados del uso de un oxidante convencional, no requiriéndose de la eliminación de éstos.

Por otra parte, los procesos electroquímicos se desarrollan en condiciones suaves (presión atmosférica y temperatura cercana a la ambiente) y favorecen claramente los procesos posteriores de separación del o de los productos sintetizados.

CURRENT STATE OF DEVELOPMENT

El procedimiento se ha probado a escala de laboratorio y está listo para ser escalado a planta piloto y/o a nivel industrial. El Grupo de Investigación dispone de una planta piloto donde se podría llevar a cabo el escalado bajo los requisitos de la empresa interesada.

MARKET APPLICATIONS
El ácido 3-(2-propinoxi)-2-propenoico se enmarca en una familia de compuestos acetilénicos que se emplean como aditivos en los baños galvánicos con el objetivo de recubrir piezas metálicas con depósitos de níquel o con recubrimientos de níquel-hierro.

Por tanto este procedimiento es interesante para los sectores:

· Industria de Metal-Mecánico

· Industria Química

· Industria de Automoción
COLLABORATION SOUGHT

- Acuerdo de licencia del know-how y/o de la patente para ceder los derechos de uso, fabricación o comercialización de la tecnología a terceras empresas.

- Acuerdo de proyecto de I+D (cooperación técnica) para finalizar el desarrollo de la tecnología, o aplicarlas a otros sectores.

INTELLECTUAL PROPERTY RIGHTS

El procedimiento desarrollado está protegido por patente:

Número de solicitud: P201200496

Fecha de solicitud: 11/05/2012

RESEARCH GROUP PROFILE

El Grupo de Electroquímica Aplicada y Electrocatálisis fue creado en 1983 y actualmente forma parte del Instituto de Electroquímica de la Universidad de Alicante. Desde su creación uno de sus principales objetivos ha sido potenciar la investigación y cooperación con la Industria en todos los ámbitos de la Electroquímica Aplicada. En este tiempo se han desarrollado 15 patentes y se ha participado en más de cien proyectos de investigación con financiación pública y privada. Así, entre las líneas de investigación más relevantes del Grupo podemos citar:

- Síntesis Electroquímica, con una amplia experiencia en el desarrollo de procesos desde escala laboratorio hasta implantación industrial. Destacan aplicaciones en el campo de la síntesis de productos farmacéuticos y de la Química Fina, que abarca desde la síntesis en las instalaciones de la Universidad de Alicante de 14 tm de N-Acetil-Cisteína en un proyecto de investigación, hasta la implantación industrial de diversos procesos.

- Tratamiento de aguas residuales por métodos electroquímicos, fundamentalmente Electrocoagulación, Electro-oxidación anódica directa e indirecta y Electrodeposición de metales pesados. Destaca la transferencia a la industria del know-how relacionado con el diseño, desarrollo y fabricación de un sistema automatizado de Electrocoagulación. Estas plantas de tratamiento han sido testadas en numerosos sectores industriales y se han comercializado con capacidades de tratamiento de hasta 8m3/h.

- Desalinización de aguas y purificación de productos orgánicos mediante Electrodialisis. Destacan los trabajos de purificación de la N-Acetil-Cisteína sintetizada, así como el desarrollo desde escala laboratorio hasta su implantación industrial del proceso de purificación de ácido láctico en una Planta Industrial de obtención de este producto a partir de residuos de suero lácteo procedentes de la fabricación de quesos.

- Aplicación de la energía solar fotovoltaica en procesos electroquímicos, como la Electrodiálisis o el tratamiento de efluentes mediante Electro-oxidación o Electrocoagulación.

- Sistemas electroquímicos de acumulación de energía: Batería de flujo Redox. En este apartado se ha trabajado con varias Industrias en el diseño, desarrollo y fabricación de un acumulador Fe/Cr de 2kW-20kWh y el desarrollo de un acumulador Fe/Fe(II)/Fe(III).

- Síntesis, caracterización y comportamiento electroquímico de nanopartículas. La investigación se centra en el estudio de la relación existente entre composición y estructura superficiales de nanopartículas de metales simples y aleaciones y su actividad electrocatalítica. Se ha desarrollado un proceso de síntesis de nanopartículas de platino sobre negro de carbón a escala piloto industrial para su uso como electrocatalizador en pilas de combustible.

Estas décadas de trabajo nos han proporcionado un profundo conocimiento en Electroquímica fundamental y aplicada. Sin embargo, y en cierto sentido más importante ha sido el desarrollar la capacidad de adaptación a la forma de trabajo, mecanismos y a necesidades del Sector Industrial, imprescindibles para una Transferencia de Conocimiento exitosa.

MARKET APPLICATION (2)
Contaminación e Impacto Ambiental
Tecnología Química

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